Не слышал о трудностях ни разу ...Расскажу на собственном примере:))
Барса выросла без клетки. Сейчас у нее с клеткой сложные отношения. Дома она прекрасно в ней спит, сама заходит, уносит туда все стыренные вкусняшки и т.п., особенно если я дома. НО! Если я ее ОДНУ в ней оставляю - это вопли с первой же секунды после закрытия входной двери, и даже выломанные прутья. Если закрываю ее с кем-то из девок - то разрушительно-звуковой эффект меньше.
Бьюти получила в подарок клетку в 9 мес. Первые пару месяцев она использовала ее как туалет, будучи закрытой в ней же. Не лает, но она по жизни не лающая.
Спотти и Лиза познакомлены с клеткой с младенчества - прекрасно остаются, не вопят и не ломятся наружу. Живут практически без клеток, но в любой момент их можно там беспрепятственно оставить:) И это самые комфортные собаки в плане поездок-выставок и т.п.
Можно сделать небольшую поправку на индивидуальные особенности характера каждой собаки, но я также склоняюсь к "чем раньше, тем лучше"